Kiedy Holendrzy po raz pierwszy założyli tutaj kolonię, rdzenni Amerykanie Lenape nazywali ten region swoim domem. Pod koniec ery holenderskiej tereny dzisiejszego Nowego Jorku należały do najbardziej zróżnicowanych miejsc na ziemi. Ta trasa bada historię pochodzenia demografii, która odegrałaby dominującą rolę w tym, co stałoby się Nowym Jorkiem, w tym rdzennych mieszkańców, chrześcijan, Żydów, muzułmanów, Irlandczyków, Włochów, Anglików, Afrykanów, firm, agentów nieruchomości, artystów, handlarzy, samotników i marzycieli.
Najważniejsze to widok na nowojorski port, pomniki pierwszych imigrantów, którzy zdefiniowali metropolię, Wall Street z Federal Hall i Giełdą Papierów Wartościowych, grób Alexandra Hamiltona w Trinity Church, i Fraunces Tavern, najstarszy wciąż stojący budynek na Manhattanie.