Od początków istnienia Stanów Zjednoczonych Piąta Aleja była pożądanym adresem. Jednak od czasu powstania Central Parku Piąta Aleja stała się elitarnym adresem, pod którym bogaci i sławni zatrudniali największych architektów, aby rywalizowali o to, kto prześcignie ich rówieśników. Pozostaje nam ponad 100 lat sztuki, plotek i wesołości. Te rodziny położyły podwaliny pod amerykańską społeczność żydowską.
Zaczniemy od hotelu Plaza w południowo-wschodnim rogu Central Parku i pójdziemy wzdłuż Piątej Alei, zatrzymując się wzdłuż głównej ulicy, w parku i wzdłuż boczne ulice. Zakończymy w Muzeum Żydowskim (dawniej Warburg Mansion) przy 92nd Street i 5th Avenue.